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《始于赌约的告别之恋》该剧讲述了公司职员吉永奈央和优柔寡断的帅哥同事里村紘一之间的爱情喜剧。吉永奈央因为常常面无表情而被称为“冰铁之女”，而她暗恋着同期的帅哥里村紘一多年。有一天，奈央偶然目睹了前辈职员们和里村打赌自己是否能被里村攻略的场景。为了不想错过这个难得的机会，奈央接受了里村的告白，希望能够享受轻松的恋人关系。然而，随着两人的相处，奈央却发现事情并没有那么简单。在喜剧的氛围中，两人的关系逐渐变得复杂起来。优柔寡断的里村是否真的是她心中的白马王子？吉永奈央是否能够解开自己心中的迷雾，勇敢追求自己真正的幸福？在赌约的背后，他们的感情是否能够迎来一个全新的开始？观众将见证两人之间爱情的起伏，笑料和甜蜜的瞬间，以及他们在爱情中成长和领悟的故事。